John Grass naquit Charging Bear près de Grand River dans le Dakota du Sud en 1836. Son père, Sicola et son grand-père, Uses Him as a Shield, furent d’importants leaders Sihasapa. Quand il eut trois ans, Grass fut baptisé dans une mission jésuite par Pierre-Jean De Smet, un père Jésuite. Grass épousa trois sœurs dont Cecilia Walking Shield lors d’une cérémonie Lakota en 1867, et en 1894 lui et Cecilia renouvelèrent leurs vœux de mariage au cours d’une cérémonie catholique. Quelques sources affirment que John Grass eut quatre enfants, d’autres qu’il en eut beaucoup plus mais nombre d’entre eux décédèrent dans leur prime jeunesse. Un des ses fils se nommait Own's Spotted et une de ses filles était Theresa Grass-Cross.
John Grass fréquenta la Carlisle Indian Industrial School de Carlisle, Pennsylvanie, où il apprit à lire et à parler couramment l’anglais. Il utilisa sa connaissance de l’anglais au nom de son peuple, à l’occasion de négociations avec le gouvernement des Etats-Unis.
Durant les années 1850 et 1860, John Grass participa à des batailles contre des tribus rivales. Il fut membre de la White Horse Riders Society. De la fin des années 1870 à sa mort, John Grass servit comme président de la Court of Indian Offenses pour la Standing Rock Agency dans le Dakota du Nord. Avec son ami guerrier Hunkpapa Gall, Grass se fit l’avocat du développement de l’éducation et de l’agriculture comme mode de vie de sa tribu et moyen de survivre. Il combattit les efforts du gouvernement US pour s’accaparer de plus de terres Lakota et en 1888 conduisit une résistance généralisée contre la tentative de la Commission Pratt de disloquer la Great Sioux Reservation même si la terre fut vendue par la Commission Crook en 1889. Le Gouvernement américain faillit à honorer son traité et ses obligations statutaires et en 1902, John Grass conduisit une délégation à Washington, DC pour y communiquer les doléances Lakota au gouvernement fédéral.
John Grass décéda le 10 mai 1918 en son domicile près du Fort Yates, Dakota du Nord dans la Standing Rock Reservation.